Benzonitril

În acest articol vom aprofunda subiectul Benzonitril, un aspect fundamental care a căpătat o mare relevanță în ultimii ani. Benzonitril este un subiect care afectează semnificativ diferite domenii, de la sfera personală la sfera profesională. În acest sens, vom analiza diferitele dimensiuni pe care le acoperă Benzonitril, precum și influența acesteia asupra societății actuale. De asemenea, vom aprofunda în aspecte specifice legate de Benzonitril, cu scopul de a oferi o perspectivă cuprinzătoare și actualizată asupra acestui subiect. În plus, vom explora diferite perspective și abordări asupra Benzonitril, pentru a oferi o viziune globală și îmbogățitoare. Fără îndoială, Benzonitril este un subiect de mare importanță care merită să fie abordat cu atenție și în profunzime, motiv pentru care vom aprofunda în diferitele sale aspecte pe parcursul acestui articol.

Benzonitril
Identificare
SMILES
Număr CAS100-47-0
ChEMBLCHEMBL15819
PubChem CID7505
Formulă chimicăC₇H₅N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară103,042 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−13 °C[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere191,15 °C[3]  Modificați la Wikidata la 101,325 kPa
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Benzonitrilul este un compus organic cu formula chimică C6H5(CN). Este un compus aromatic, lichid și incolor, cu un miros de migdale. A fost sintetizat pentru prima oară de către Hermann von Fehling în 1844, prin încălzirea benzoatului de amoniu.[4]

Obținere

Benzonitrilul este obținut în urma reacției de amonoxidare a toluenului, reacție care se realizează cu amoniac și oxigen la temperaturi cuprinse între 400 și 450 °C:[5]

La nivel de laborator, poate fi preparat în urma reacției de deshidratare a benzamidei sau prin reacția Rosenmund-von Braun utilizând cianură cuproasă sau cianură de sodiu în dimetilsulfoxid (NaCN/DMSO) și bromobenzen.

Sinteza Rosenmund-von Braun

Proprietăți

Benzonitrilul este utilizat ca solvent și este un precursor pentru mulți compuși. Reacționează cu aminele dând benzamide N-substitute, după hidroliză.[6]

Note

  1. ^ a b c „Benzonitril”, BENZONITRILE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. ^ en Hermann Fehling (). „Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme (On the decomposition of ammonium benzoate by heat)”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106. 
  5. ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (iunie 2000). „Benzoic Acid and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730. 
  6. ^ Cooper, F. C.; Partridge, M. W. (), „N-Phenylbenzamidine”, Org. Synth. ; Collective Volume, 4, p. 769 

Vezi și