Clorometilare Blanc

În lumea de astăzi, Clorometilare Blanc (titlul articolului) a devenit un subiect de mare relevanță și interes pentru o mare varietate de oameni. De la impactul său asupra societății până la implicațiile sale în viața de zi cu zi, Clorometilare Blanc a captat atenția cadrelor universitare, a profesioniștilor și a cetățenilor în general. Cu o abordare multidisciplinară, acest articol va aborda diverse perspective asupra Clorometilare Blanc, examinând influența sa în domenii precum tehnologie, cultură, economie și politică. În plus, vor fi analizate tendințele actuale legate de Clorometilare Blanc, precum și posibilele proiecții viitoare ale acestuia. Prin această analiză exhaustivă, căutăm să oferim o viziune cuprinzătoare asupra Clorometilare Blanc și a importanței sale în lumea contemporană.

Clorometilarea Blanc (sau mai simplu reacția Blanc) este o reacție chimică prin care se pot introduce grupe clorometil pe nuclee aromatice (se obțin clorometil-arene) și care se realizează cu formaldehidă și acid clorhidric și catalizator clorură de zinc sau alt acid Lewis. Reacția a fost denumită după Gustave Louis Blanc (1872-1927), savantul care a descoperit-o în anul 1923.[1][2][3]

Clorometilarea Blanc
Clorometilarea Blanc

Mecanism de reacție

Reacția de clorometilare Blanc are loc în condiții acide și se realizează în prezență de clorură de zinc (ZnCl2) pe post de catalizator. În acest condiții de reacție, acidul Lewis protonează carbonul carbonilic al formaldehidei, făcându-l mult mai electrofil. Aldehida este atacată de electronii pi aromatici, ceea ce produce o re-aromatizare a nucleului aromatic. Alcoolul benzilic astfel format este convertit rapid la derivat clorurat datorită reactanților și condițiilor de reacție.

Mecanismul clorometilării Blanc
Mecanismul clorometilării Blanc

Alți posibili electrofili care se pot forma în prezență de clorură de zinc sunt cationul (clorometil)oxoniu (ClH2C–OH2+) sau cationul clorocarbeniu (ClCH2+).[4]

Note

  1. ^ Gustave Louis Blanc Bull. Soc. Chim. France 1923, 33, 313
  2. ^ Whitmore, F. C.; Ginsburg, Abram; Rueggeberg, Walter; Tharp, I.; Nottorf, H.; Cannon, M.; Carnahan, F.; Cryder, D.; FLeming, G.; Goldberg, G.; Haggard, H.; Herr, C.; Hoover, T.; Lovell, H.; Mraz, R.; Noll, C.; Oakwood, T.; Patterson, H.; Van Strien, R.; Walter, R.; Zook, H.; Wagner, R.; Weisgerber, C.; Wilkins, J. (mai 1946). „Production of Benzyl Chloride by Chloromethylation of Benzene. Laboratory and Pilot Plant Studies”. Industrial & Engineering Chemistry. 38 (5): 478–485. doi:10.1021/ie50437a013. 
  3. ^ Belen'kii, Leonid I; Vol'kenshtein, Yu B; Karmanova, I B (). „New Data on the Chloromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds”. Russian Chemical Reviews. 46 (9): 891–903. Bibcode:1977RuCRv..46..891B. doi:10.1070/RC1977v046n09ABEH002180. 
  4. ^ Laali, Kenneth K. (), „Formaldehyde–Hydrogen Chloride”, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (în engleză), American Cancer Society, doi:10.1002/047084289x.rf022, ISBN 9780470842898, accesat în  

Vezi și