Ketoconazol

Acest articol va aborda subiectul Ketoconazol, care a câștigat relevanță în diverse domenii în ultimii ani. De la apariția sa, Ketoconazol a captat atenția cadrelor universitare, a experților și a publicului larg, generând controverse și dezbateri în jurul implicațiilor și consecințelor sale. În rândurile următoare, vor fi explorate diferite perspective și abordări legate de Ketoconazol, precum și impactul acestuia asupra societății, economiei și culturii. Printr-o analiză detaliată și riguroasă, se urmărește să facă lumină asupra acestui subiect și să contribuie la înțelegerea și reflecția asupra Ketoconazol.

Ketoconazol
Identificare
Număr CAS79156-75-5  Modificați la Wikidata
PubChem3823[1]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB01026  Modificați la Wikidata
ChemSpider3691[2]  Modificați la Wikidata
KEGGD00351[3]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL157101[4]  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ02AB02[5]  Modificați la Wikidata
SMILES
CC(=O)N1CCN(CC1)C2=CC=C(C=C2)OCC3COC(O3)(CN4C=CN=C4)C5=C(C=C(C=C5)Cl)Cl[1]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3[1]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară530,148761 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Ketoconazolul este un antifungic derivat de imidazol, fiind utilizat în tratamentul unor micoze.[6][7] Printre acestea se numără blastomicoza, cromomicoza, coccidioidomicoza, histoplasmoza și dermatofitozele.[6][8] Calea de administrare disponibilă este cea topică.[6] Au existat și forme orale, dar au fost retrase din uz în majoritatea țărilor, inclusiv în Europa.[9]

Molecula a fost patentată în 1977 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1981.[10] Este disponibil sub formă de medicament generic.

Utilizări medicale

Ketoconazolul este utilizat în tratamentul următoarelor infecții fungice:

  • dermatofitoze (tinea corporis, tinea cruris, tinea manus și tinea pedis, determinate de Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes și Epidermophyton floccosum)[8]
  • pitiriazis versicolor și dermatită seboreică produsă de Malassezia furfur[8]
  • blastomicoză, cromomicoză, coccidioidomicoză și histoplasmoză.[6]

În Statele Unite și Europa, compusul este aprobat și pentru tratamentul sindromului Cushing endogen.[6][7][11]

Efecte adverse

Prin administrare orală, produce afectare hepatică severă (câteodată cu necesitarea de transplant), fapt pentru care această formulare a și fost retrasă.[12]

Note

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n „Ketoconazol”, ketoconazole (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b cis-1-acetyl-4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)piperazine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  3. ^ a b Ketoconazole (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  4. ^ a b CHEMBL157101 (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  5. ^ a b Ketoconazole (în engleză), DrugBank,  
  6. ^ a b c d e „Ketoconazole”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  7. ^ a b „Ketoconazole”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  8. ^ a b c „Rezumatul caracteristicilor produsului - Nizoral 20 mg/g cremă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în . 
  9. ^ Gupta AK, Lyons DC (). „The Rise and Fall of Oral Ketoconazole”. Journal of Cutaneous Medicine and Surgery. 19 (4): 352–7. doi:10.1177/1203475415574970. PMID 25775613. 
  10. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 503. ISBN 9783527607495. 
  11. ^ „Rezumatul caracteristicilor produsului - Ketoconazole HRA 200 mg comprimate” (PDF). Agenția Europeană a Medicamentului. Accesat în . 
  12. ^ „FDA limits usage of Nizoral (ketoconazole) oral tablets due to potentially fatal liver injury and risk of drug interactions and adrenal gland problems”. FDA Drug Safety Communication. U.S. Food and Drug Administration. . Arhivat din original la . Accesat în . 

Vezi și

 Acest articol legat de un medicament este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.