Pirolidină

În zilele noastre, Pirolidină este un subiect prezent în viața multor oameni. Pe măsură ce timpul a trecut, Pirolidină a devenit mai relevant și a stârnit interesul experților și pasionaților deopotrivă. Influența sa acoperă diverse domenii, de la modă la tehnologie, iar impactul său poate fi observat în domenii la fel de variate precum politica, cultura și societatea în general. În acest articol, vom explora diferite aspecte legate de Pirolidină și vom încerca să înțelegem rolul său în lumea de astăzi. De la origine până la evoluție și proiecția sa în viitor, vom aprofunda acest subiect fascinant cu scopul de a face lumină asupra implicațiilor și importanței sale astăzi.

Pirolidină
Identificare
SMILES
Număr CAS123-75-1
ChEMBLCHEMBL22830
PubChem CID31268
Formulă chimicăC₄H₉N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară71,073 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,866 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de topire−63 °C[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere87 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Pirolidina (denumită și tetrahidropirol sau azolidină) este un compus organic heterociclic, care prezintă formula moleculară (CH2)4NH. Din punct de vedere structural, este o amină secundară ciclică, cu heterociclu saturat. Este un lichid incolor, miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Prezintă un miros caracteristic, amoniacal.

Pirolidinele sunt derivații pirolidinei, un exemplu fiind aminoacidul prolină. Multe medicamente sunt derivați de pirolidină, un exemplu fiind lincosamidele.[3]

Obținere

Pirolidina se obține în urma reacției dintre 1,4-butandiol și amoniac, în prezența unui catalizator de tip oxid.[4] În laborator, se poate obține în urma reacției dintre 4-clorobuta-1-amina și o bază tare:

Sinteza pirolidinei

Proprietăți

Pirolidina prezintă caracter bazic, comparabil cu al altor dialchil-amine.[5] Spre deosebire de restul aminelor secundare, pirolidina prezintă o structură ciclică.

Pirolidina este utilizată ca precursor în sinteza unor compuși organici mai complecși. Un exemplu este utilizarea sa pentru activarea cetonelor și aldehidelor în reacția de adiție nucleofilă, prin formare de enamine:[6]

Note

  1. ^ a b c „Pirolidină”, PYRROLIDINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ Pubchem. „Lincosamides”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (în engleză). Accesat în . 
  4. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
  5. ^ H. K. Hall, Jr. (). „Correlation of the Base Strengths of Amines”. J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021/ja01577a030. 
  6. ^ R. B. Woodward, I. J. Pachter, and M. L. Scheinbaum (), „2,2-(Trimethylenedithio)cyclohexanone”, Org. Synth., 54: 39 ; Collective Volume, 6, p. 1014 

Vezi și