Camptotecină
| Camptotecină | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 7689-03-4  |
| PubChem | 24360 |
| DrugBank | 04690 |
| ChemSpider | 22775 |
| UNII | XT3Z54Z28A |
| KEGG | C01897 |
| ChEMBL | CHEMBL65 |
| SMILES | CCC1(C2=C(COC1=O)C(=O)N3CC4=CC5=CC=CC=C5N=C4C3=C2)O |
| InChI | InChI=InChI=1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1 |
| Date chimice | |
| Formulă | C₂₀H₁₆N₂O₄ |
| Masă molară | 348 u.a.m. |
Modifică date / text  | |
Camptotecina este un compus organic de origine naturală, care prezintă proprietăți anticanceroase și care a fost utilizată pentru obținerea unor chimioterapice semisintetice (precum irinotecan, rubitecan și topotecan). Compusul este un alcaloid și a fost izolat din tulpina de Camptotheca acuminata. Efectul farmacologic se manifestă prin inhibarea topoizomerazei de tip I. Activitatea anticanceroasă este foarte bună, însă compusul prezintă o solubilitate foarte scăzută, ceea ce a dus la dezvoltarea unor derivați care în prezent sunt utilizați în chimioterapie.
Derivați
În tabelul de mai jos se regăsesc derivații semisintetici ai captotecinei:
| ||||
| Denumire | R1 | R2 | R3 | R4 |
| Topotecan | —H | 
|
—OH | —H |
| Irinotecan (CPT-11) | 
|
—H | 
|
—H |
| Silatecan (DB-67, AR-67) | 
|
—H | —OH | —H |
| Cositecan (BNP-1350) | 
|
—H | —H | —H |
| Exatecan | 
|
—CH3 | —F | |
| Lurtotecan | 
|
—H | 
| |
| Gimatecan (ST1481) | 
|
—H | —H | —H |
| Belotecan (CKD-602) | 
|
—H | —H | —H |
| Rubitecan | —H | 
|
—H | —H |
Note
- ^ a b c d camptothecin (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021
- ^ a b c d e f g h i j k l „Camptotecină”, camptothecin (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
- ^ a b Camptothecin (în engleză), DrugBank, accesat în 18 noiembrie 2016
- ^ a b Camptothecin (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016
- ^ a b CAMPTOTHECIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016
- ^ a b „Camptotecină”, camptothecin (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
- ^ a b „Camptothecin”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 22 aprilie 2020.
- ^ Govindachari TR, Viswnathan N (1972). „the stem bark of Mappia foetida, a tree native to India, has proved to be another source significant for the isolation of camptothecin”. Phytochemistry. 11 (12): 3529–31. doi:10.1016/s0031-9422(00)89852-0.
- ^ Efferth T, Fu YJ, Zu YG, Schwarz G, Konkimalla VS, Wink M (2007). „Molecular target-guided tumor therapy with natural products derived from traditional Chinese medicine”. Current Medicinal Chemistry. 14 (19): 2024–32. doi:10.2174/092986707781368441. PMID 17691944. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
- ^ „Curran Synthesis of Camptothecin”. Arhivat din original la 5 septembrie 2009.
- ^ „Comins Synthesis of Camptothecin”. Arhivat din original la 5 septembrie 2009.
Vezi și
|
Acest articol legat de un medicament este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui. |