Ilidă

În lumea de astăzi, Ilidă ocupă un loc central în viața noastră. Fie că este vorba de politică, tehnologie, istorie sau orice alt domeniu de interes, Ilidă este un subiect care stârnește interesul și curiozitatea a milioane de oameni din întreaga lume. În acest articol, vom explora diferite aspecte legate de Ilidă, aprofundând în relevanța sa, impactul său asupra societății și diferitele perspective care pot fi avute pe acest subiect. De la origini și până la evoluția sa de astăzi, Ilidă a fost subiect de dezbatere, reflecție și analiză, iar prin acest articol vom căuta să facem lumină asupra diverselor aspecte care îl înconjoară.

Metilentrifenilfosforan, o fosforilidă (ilidă cu fosfor).

O ilidă (denumită alternativ și ilură) este o moleculă dipolară ce conține un atom cu sarcină negativă (de obicei un atom de carbon cu sarcină negativă, caz în care avem un carbanion) legat direct de un heteroatom cu sarcină pozitivă (care poate fi azot la „azotilide”, fosfor la „fosforilide” sau sulf la „sulfilide”). Ilidele reprezintă un exemplu de zwitterioni.[1] Sunt utilizate în chimia organică ca și reactivi sau apar ca și intermediari de reacție în sinteza organică.[2]

Structură

Structura ilidelor poate fi reprezentată ori prin notarea sarcinilor la cei doi atomi încărcați, ori prin scrierea legăturii duble dintre aceștia conform structurii de rezonanță:

reacția Wittig

Distribuția electronică în cadrul moleculei depinde de partenerii de reacție, astfel că se pot folosi ambele în scrierea mecanismelor de reacție.

Proprietăți chimice

Reacția Wittig

Articol principal: Reacție Wittig

Cea mai importantă reacție este cea a fosforilidelor cu compușii carbonilici, cunoscută sub numele de reacție Wittig, prin care se pot obține un grup special de alchene.

Transpoziție sigmatropică

Multe ilide dau reacții sigmatropice.[3] Un exemplu este reacția Sommelet-Hauser de transpoziție .

O reacție sigmatropică de transpoziție a fost observată la unele fosforilide.[4] În imagine se poate observa reacția alcoolului alilic cu 2-cloro-5,5-dimetil-1,3,2-dioxafosforinan, prin care se formează un ester fosfit. Apoi, prin adiția unei carbene metalice se formează o ilidă, care se rearanjează cu formare de fosforilidă.

Scheme 1. Phosphonium ylide rearrangement

Transpoziție alilică

Reactivii Wittig (fosforilidele) au caracter de nucleofili în reacțiile de substituție nucleofilă bimoleculară de transpoziție alilică (SN2'):[5]

Reacția inițială de adiție este urmată de o reacție de eliminare.

Vezi și

Referințe

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online:  (2006-) „ylides”.
  2. ^ McMurry, John (). Organic Chemistry, 7th Ed. Thomson Brooks/Cole. pp. 720–722. ISBN 978-0-495-11258-7. 
  3. ^ Sigmatropic rearrangements of ‘onium’ ylids J. B. Sweeney Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1027–1038 doi:10.1039/b604828p
  4. ^ Ferguson, Marcelle L.; Senecal, Todd D.; Groendyke, Todd M.; Mapp, Anna K. (). „-Rearrangements of Phosphonium Ylides”. J. Am. Chem. Soc. 128 (14): 4576–4577. doi:10.1021/ja058746q. PMID 16594686. 
  5. ^ Ramesh M. Patel and Narshinha P. Argade (). „Facile SN2' Coupling Reactions of Wittig Reagents with Dimethyl Bromomethylfumarate: Synthesis of Enes, Dienes, and Related Natural Products”. J. Org. Chem. 72 (13): 4900–4904. doi:10.1021/jo070728z. PMID 17539690.