Halohidrină

În acest articol, vom arunca o privire în profunzime asupra subiectului Halohidrină și a tuturor implicațiilor sale. Halohidrină este un subiect de mare relevanță astăzi, deoarece are un impact semnificativ asupra diferitelor aspecte ale vieții noastre de zi cu zi. Pe parcursul acestui articol, vom examina diferitele fațete și perspective legate de Halohidrină, de la istoria și evoluția sa până la influența sa asupra societății actuale. Vom explora, de asemenea, diferitele opinii și dezbateri care gravitează în jurul Halohidrină, precum și posibilele implicații viitoare pe care le-ar putea avea în lumea noastră în continuă schimbare. Printr-o analiză exhaustivă și riguroasă, ne propunem să facem lumină asupra acestui subiect complex și să dezvăluim multiplele sale dimensiuni pentru a-l înțelege pe deplin.

Structura generală a unei halohidrine, unde X = I, Br, F sau Cl

În chimia organică, o halohidrină (denumită și haloalcool sau β-haloalcool) este grupă funcțională în care un atom de halogen și o grupă hidroxil sunt legate de doi atomi de carbon adiacenți.[1] Termenul face referire la compuși saturați, astfel că 2-clorofenolul nu ar fi considerat a fi o halohidrină.

Obținere

Din alchene

Halohidrinele sunt de obicei preparate în urma reacției dintre o alchenă și un halogen, în prezența apei.[2] Reacția este o formă de adiție electrofilă, similară cu reacția de adiție a halogenilor, și are loc prin intermediul unui mecanism de reacție de anti-adiție (grupele X și OH nou formate se vor afla în configurație trans). De exemplu, ecuația reacției de conversie a etilenei la clorohidrina etilenei este:

Pe de altă parte, când se dorește realizarea unei reacții de bromurare, se utilizează N-bromosuccinimida (NBS) în locul bromului, deoarece astfel se formează mai puțini produși secundari:

Obținerea bromohidrinei
Obținerea bromohidrinei

Din epoxizi

Halohidrinele mai pot fi obținute în urma reacției dintre un epoxid și un hidracid al unui halogen sau o halogenură metalică.[3]

Reacția este implementată la nivel industrial pentru obținerea unor clorohidrine care sunt precursori pentru epoxizi importanți, precum sunt epiclorohidrina și oxidul de propilenă. În trecut, 2-cloroetanolul era produs pe scară largă ca precursor pentru oxidul de etilenă, dar în prezent este preparat prin oxidarea directă a etilenei.[4]

Pentru obținerea oxidului de propilenă, procesele care au loc sunt următoarele:

Din 2-cloroacizi

Proprietăți chimice

Halohidrinele suferă reacții de substituție de tip SN2 în prezența bazelor (hidroxid de calciu, hidroxid de potasiu), formând epoxizi. Acest proces de epoxidare poate fi considerat a fi o variantă a sintezei Williamson pentru eteri. De exemplu, plecând de la clorohidrina propilenei se obține oxidul de propilenă, reacția fiind cel mai frecvent utilizată pentru obținerea acestui compus:[5]

Note

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online:  (2006-) „halohydrins”.
  2. ^ William Reusch. „Addition Reactions of Alkenes”. Virtual Textbook of Organic Chemistry. Arhivat din original la .  Legătură externa în |work= (ajutor)
  3. ^ Bonini, Carlo; Righi, Giuliana (). „Regio- and Chemoselective Synthesis of Halohydrins by Cleavage of Oxiranes with Metal Halides”. Synthesis. 1994 (03): 225–238. doi:10.1055/s-1994-25445. 
  4. ^ Liu, Gordon Y. T.; Richey, W. Frank; Betso, Joanne E.; Hughes, Brian; Klapacz, Joanna; Lindner, Joerg (), „Chlorohydrins”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_565.pub2 
  5. ^ Dietmar Kahlich, Uwe Wiechern, Jörg Lindner “Propylene Oxide” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_239 Article Online Posting Date: June 15, 2000

Vezi și